从孝丰县城小学教员到投笔从戎
胡宗南于1915年7月从吴兴中学校毕业后不久，就被孝丰县立高等小学校（原孝丰县高等小学堂）聘为国文与史地教员，回到母校开始了他小学教师的生涯。
胡宗南在孝丰县立高等小学校任教半年以后，在1916年2月，农历春节以后，他又受聘到新建立的孝丰私立王氏小学校兼任教师。《胡上将宗南年谱》，沈云龙主编：《近代中国史料丛刊续编》第49辑，(台北)文海出版社有限公司印行，第9页。
在孝丰县，王氏为大族，人丁兴旺，财大气粗，家族发达，宗祠祀产尤多。清末，王氏族中有王立三者，是孝丰著名士绅。此人原名燧莹，字绘青，曾做过廪生，后到日本学警政，改名王立三，并秘密加入了同盟会。1911年10月武昌起义爆发后，他在孝丰、安吉策动驻军反正，为辛亥革命作出贡献。民元后，他先后担任安吉县民事长、江山县知事等。不久他弃官回到孝丰家乡，看到王氏族中子女多，为兴学育才，光大本族，遂倡议族人集资创办了私立王氏小学校。全校分幼稚园、初小四班、高小四班、补习生一班，共有学生三百多人，为孝丰县最完善的一所学校。该校所聘教师的待遇也较之他校为优。
胡宗南在王氏小学校担任高小与补习班的主任教员；同时他仍受孝丰县立高等小学校聘，兼任该校高年级史地教员。
胡宗南的“个性内向，并不善于交际”张朋园、林泉、张俊宏访问，张俊宏记录，郭廷以、张朋园校阅：《王微先生访问记录》，(台北)中央研究院近代史研究所口述历史丛书（60），(台北)中央研究院近代史研究所1996年版，第145页。。他在孝丰城的两所小学校共任教八年半，与方秉性、王微、陈嘉谟并称该校教师中的“四大金刚”同上书，第18～19页。。在这几年中间，胡宗南有几件事可以记载：
1919年，民国八年，5月。在中国的首都北京爆发了五四爱国民主运动，并迅速影响到全国。民主与科学的时代潮流在东南地区激荡，孝丰也受到影响。5月间，孝丰县教育界组织了一个“小学教育参观团”，由王氏小学校校长王立三率领，有胡宗南、王微等教员参加，一行六个人，赴外地考察教育。这是胡宗南第一次走出湖州家乡地区，走向外省。这年他虚龄24岁。
胡宗南随参观团先到上海，先后参观了著名的万国小学与宝山小学，以及商务印书馆印刷厂等。十里洋场的花花世界与种种新奇使胡宗南大开眼界。正处在五四运动高潮中的这个中国最大工商业都市呈现出种种欣欣向荣的新气象，使胡宗南这个生长在浙西偏僻农村的知识青年振奋与思索。
张謇是清末状元，后来创办了闻名海内外的近代工商企业与一系列文教事业。胡宗南在游历南通时，受到张謇的热情接待。
离开上海后，胡宗南随参观团乘船渡过浩瀚的长江，来到了苏北名城南通。这里有清末曾中过状元、后来成为大实业家的张謇所创办的闻名海内外的近代工商企业与一系列文教事业。胡宗南随参观团到达这里后，受到张謇的热情接待，参观了南通师范附属小学、南通博物馆等，出席了新落成的更俗剧场的开幕典礼，还游览了南通著名的风景地--矗立在长江边的狼山。
从南通出发，胡宗南一行又回到了江南，先后游览了南京、镇江、无锡等地，参观了江苏省立师范附属小学、无锡小学，游览了南京的雨花台、明孝陵、莫愁湖、鸡鸣寺与镇江的焦山、金山以及无锡的太湖等风景名胜与历史文化遗迹。胡宗南增长了不少地理与历史知识，还亲眼看到与亲身感受到正在各地火热地开展着的五四爱国民主运动的强大声势与感人力量。
1920年，民国九年，暑假期间，胡宗南再次来到南京。这次他是来参加南京高等师范学校开办的暑期学校，来读书学习提高自己的。与胡宗南一道来的，有他在王氏小学校的同事王微与方秉性。南京高等师范学校位于南京城中玄武湖畔的成贤街。这里原是明、清时代的国子监，清末改为三江师范学堂，民元后改为南京高等师范学校，是当时全国最为著名、条件最好的大学之一，与北京大学齐名，有“北大南高”之称。胡宗南在这里学习了两个月，学业大有长进。在这期间，他还结识了正在南京读书的两位年轻浙江同学：一位是张其昀，字晓峰，浙东鄞县人，比胡宗南小五岁，后来成为卓有建树的历史地理学家；另一位为缪凤林，宇赞虞，工古文诗词。胡还与另一位河南舞阳籍的学生郭廷以订交。郭廷以后来成为著名的中国近代史专家。
张其昀后来回忆这期间胡宗南与他们在南京的交游时，写道：
胡先生爱大自然。我们几个朋友，喜欢于课余上钦天山，登北极阁，遥望扬子江头的落照，有雄毅的意境。时或于月夜上鸡鸣寺，便在台城散步，钟山是恬静的，玄武湖泛起银色的波光，偶闻桨声，悠然而动古国之思，遇星期休沐，从鼓楼岗骑驴，过随园故址，游清凉山、乌龙潭，出水西门，游石头城故址。又往莫愁湖，至上胜河（明代称上关），看扬子江。诵李白之诗：“三山半落青天外，一水中分白鹭洲”。兴尽而归。少年时的同窗，永远是愉快而甜蜜的回忆。张其昀：《追念胡宗南先生》，刊《宗南先生纪念集》，台北出版。
1921年，民国十年，胡宗南虚龄26岁。暑假期间，他再次出外游览考察。这次他是一个人独自北上幽燕之地，到达天津、塘沽、山海关一带，游览考察山川形势与国事民情。津、沽、榆一带是我国北方边关所在，东临渤海，北接塞外，形势险峻，自古就是兵家必争的战场，中国历史上多次重大的战争都在这里展开，近代外国列强也多次从这里打进北京。胡宗南亲临其地，考察地理，印证史实，尤其关心与思考这些历史事件在军事上的成败得失。
胡宗南在津、榆一带见到许多日本浪人成批地来往于长城内外，络绎不绝，为所欲为，十分忧虑。他本想进一步出山海关到东北与内蒙古一带考察，因路费被窃而作罢。胡宗南回到孝丰小学校后，对同事们谈他这次去北方的旅游观感，说：“十年以后，日本将是中国之大患。我国的东三省将首先遭到日本的侵略与祸害。”同事们问他何出此言，他谈了在津、沽、榆的所见所闻，说：“往来津榆路者多日本浪人。这些日本浪人其实都是日本的军人与间谍。这些人是侵略中国的急先锋。”《胡上将宗南年谱》，沈云龙主编：《近代中国史料丛刊续编》第49辑，(台北)文海出版社有限公司印行，第12页。言罢叹息不已。年轻的胡宗南表现出深深的忧国情怀与敏锐的军事眼光。
胡宗南连续数年利用学校假期到各地游览，考察山川地理与国事民情，思索着中国的历史与现状。他有着越来越大的志向，小小的孝丰已拴不住他了。
胡宗南在孝丰任教期间，还迫于父命娶妻。但胡宗南不喜此人，夫妻关系不洽。胡宗南的这位元配妻子不久就病故了。自此，胡宗南长期独身达二十年之久。
1923年12月底，胡宗南在孝丰听到一位从上海回来的同乡带来的消息：中国国民党与孙中山在广州的政府将创办一所陆军军官学校，已派人到上海秘密招生。胡宗南听了大喜，立即前往投考。
胡宗南离乡投军、投笔从戎这一事，有几种说法：
一是胡宗南的友人裘珍所说：胡宗南“当时任小学教师，生活并不宽裕，因而兼营毛竹生意，……生意蚀了本，债主催索，使宗南无法在乡安居，乃投笔从戎，考入黄埔第一期习军事。”裘珍：《忆说胡宗南》，(台北)《中外杂志》第18卷第6期，第78页。
二是胡宗南的部将张新所说：胡宗南“年轻时，当过小学教员，因为赌博，负债累累。后得在上海开毛竹行的孝丰同乡章云的资助，到广东投考黄埔军校”。张新：《胡宗南其人》，刊《浙江文史资料选辑》第23辑，浙江人民出版社1982年版，第171页。
三是孟丙南所说：胡宗南“和王微争夺小学校长位置，结果因王是孝丰本地人，他系过江人（即钱塘江以东的客籍人），竞争失败，王微当了小学校长。胡不甘心屈居王下，负气出走……这时正值黄埔军校第一期招生。胡在失意中忽萌投笔从戎之念，乃由章云赠他路费，到广东投考”。孟丙南：《“西北王”胡宗南》，(北京)全国政协文史资料研究委员会编：《文史资料选辑》第18辑，第115～116页。
四是张其昀所说：胡宗南“壮岁游学金陵，仰高山而怀先烈，过城垣而思故国，先忧后乐之志遏能自已？乃间关入粤献身革命洪炉……”张其昀：《〈宗南文存〉序》，台北出版。
不管怎么说，在1923年年底，28岁的胡宗南决心走出故乡的土地，投身到中国军事舞台上。他来到上海，找到设在法租界环龙路国民党办事处的黄埔军校招生点。负责招考浙江省区学员的是陈果夫与阚怀珍。陈果夫是湖州人，是胡宗南在吴兴中学校读书时兵式体操教师陈其采的侄儿；阚怀珍则是胡宗南的孝丰小同乡。胡宗南认真地阅读了黄埔军校的《招生简章》，只见上面写着：
一、本校为养成革命军干部军官，完成国民革命起见，特招第一期入伍生，施以军事预备教育。
二、入伍生期限六个月。
……
四、投考者之资格如下：
A年龄十八岁以上，二十五岁以内。
B学历旧制中学毕业及与中学相当之学校毕业。
C身体……
D思想……
以下是入学考试科目、录取后之手续与待遇等项。广东革命博物馆编：《黄埔军校史料（1924-1927）》，广东人民出版社1982年版，第24～25页。
胡宗南感到自己年龄虽比规定大了三岁，但想来是可以通融的；至于考试各科目与其他要求，当不致有困难。他满怀信心地报了名。几天后就在环龙路1号参加入学初试。初试分为笔试与口试。笔试考作文、政治、数学等，要求不高；口试则询问各种常识，多属空文，也比较容易。胡宗南在众多考生中算是文化水准较高者，考试从容，轻易获得通过。
1924年1月底，胡宗南接到了军校复试通知书及按规定发给的去广州的路费。2月5日是农历春节。春节一过，胡宗南就离别家乡，来到上海。2月底的一天，他与一同报考军校的友人凌光亚一道，登上日本客轮嵩山丸号，从上海前往广州。轮船刚刚离开码头不久，一艘小舢板追上来，两位青年从舢板上爬上嵩山丸舷梯，胡宗南在甲板上伸手将他们拉上海轮。此两人也是去广州参加黄埔军校复试的，一位名叫贺衷寒（1901-1972），一位名叫蒋伏生。戈士德：《胡宗南与戴笠》，刊(台北)《中外杂志》第31卷第3期，第19页。他们后来都成为胡宗南的黄埔一期同学与好友，并与胡宗南一样成为国民政府军的著名将领。
嵩山丸号海轮从黄浦江驶向大海，汽笛长鸣，劈波斩浪。当时正是早春时节，春风还没有染绿长江南岸。可胡宗南内心里却是春风得意马蹄疾，对未来充满了希望。