求学时代是孙立人、蒋介石人生的关键时期，这一时期奠定了他们各自的世界观和行为准则，决定了他们今后的人生走向。
1911年10月辛亥革命爆发。1912年1月，孙中山由沪至宁，举行了大总统受任典礼，宣告中华民国临时政府成立。2月，清王朝被迫宣布清帝退位。
在胜利的欢呼声中，1912年，孙立人全家从青岛迁到古都北平。其兄孙同人进入北大念书，孙立人一时无合适学校可进，就在家里念私塾，学习国文、英文、算学等。不久，清华学堂招生，孙立人听说清华学堂好，就准备报考。1914年，孙立人、孙衡人回安徽安庆参加清华学堂的入学考试，与千余名学生共同竞争五个名额，孙立人一举夺魁，考取正取第一名，孙衡人考取备取第一名。孙熙泽亲送孙立人到北京，去见清华学校周贻春校长。孙熙泽对周校长说：“请你把我这个孩子就当你的小孩子，有什么事情就打，打死了我都不心疼。”周校长说：“你放心，我绝不会对他们客气。”
清华学堂所在地位于北平西北郊，离北平约二十里，附近有颐和园和圆明园，康熙年间建园，叫熙春园，咸丰年间改名为清华园。1909年8月，清政府将它拨给游美学务处作为肄业馆。1911年2月，游美学务处和肄业馆迁入清华园，改名为清华学堂，清华园占地约四百五十亩。
孙立人一入清华，顿感清华别有洞天，仿佛进了另一个世界，一切都新鲜，都令人好奇。孙立人突出的感受是清华园弥漫着异国情调。清华园的建筑从外形到内部都极力欧美化，讲究阔气，由美国人设计，建筑材料花重金从美国购买，地板、坐椅、玻璃、书架、运动器械全使用美国货。清华学堂的教育目标是培养留美预备生，更远大的目标是造就领袖人才。根据这个方针，在学制、课程、教材、教学法、体育、兵操、课外活动等方面，全部照搬美国学校那一套，英语取代了汉语作为主要通用的语言文字，教学上是美式自由教育。学校课程分西学部课程与国学部课程。西学部课程在中等科主要为英语训练，高等科主要学习美国大学的基础课，课程中渗透着美国的影响。与之相比，国学课程光景惨淡，课目仅中国地理、博物、国文三四门。学校规定，学生国学课不及格，西学课及格可以毕业；反之，则不能毕业。学校的行政会议、布告、出版的级刊、年刊，校长训话，中外名人讲演，学生演讲会、辩论会、戏剧、歌舞演出大半也用英文。连早期的校歌也是美国女教师编写的英文歌词。学校还大力提倡学生组织各种社团，以习惯资产阶级政治生活。当时最普遍的组织是级会，级会活动无所不包，演讲、开运动会、出级刊。级会多模拟议会政治那一套，搞三权分立，相互牵制。清华的美国式的民主气氛给孙立人的思想打上了深深的烙印，在不知不觉中，孙立人的思想观念已发生质变，孙立人不再是传统意义上的中国知识分子，而是摒弃了旧有封建思想模式，具备了资产阶级新思想的新人。他不仅具有民族主义思想，而且还具有民主主义思想。他的眼界更高、更开阔。
孙立人在校时，正是周贻春任校长(1913—1918)。周贻春是清华最有作为、最热心办教育的一任校长。他严格管理学生，为妥善安排学生的食、宿、游、息等课外活动，成立斋务处，任命陈筱田为斋务长，对学生实行管理和奖惩。陈筱田管理也很严格，为制止学生出轨，斋务处制定了奖惩规定，奖励有物质和名誉奖；惩罚按情节分训诫、思过、记过、开除等。思过房间内地势低洼，冬天冷夏天潮，室内空无所有，旁边还有斋务处人员监督。学生一入思过室，就有入监狱之感。学生均惧畏之。但这种严格的管理使孙立人获益匪浅。这对他养成军人素质极为有利。在清华期间，孙立人的一大收获是锻炼了强健的体魄，为从军打下基础。刚入校时，孙立人身体不太好，也无运动基础。马约翰先生到校后，大力提倡体育运动，体育活动才认真开展起来，学校规定每天下午4—5点为强迫运动时间，一到时间，学校就将图书馆、教室、宿舍等锁起来，学生都要到操场参加运动。学校还规定体育不及格不能留学。马约翰先生常向学生说：“你们要好好锻炼身体，要勇敢，不要怕，要有劲，要去干，外国人打棒球、踢足球，你们也去打、去踢。不要出去给中国人丢脸，不要人家一推你，你就倒；别人一发狠，你就怕；别人一瞪眼，你就哆嗦。”在马约翰先生的鼓励下，孙立人对运动有了浓厚的兴趣，1916年二年级时成为班上足球、篮球队员，1917年三年级时入选中等科足球队，1918年四年级时被选为中等科五项球队队长，外号站人。1920年他入选校篮球队队长，并获华北各大学冠军；1921年又入选中华篮球代表队，于5月30日至6月4日在上海虹口公园参加第三届远东运动会，与队友团结苦战，先后战胜日本队、菲律宾队，夺得远东运动会篮球冠军。他以流泪、流汗的代价，为中国人争了光。
1919年，孙立人经历了一次爱国运动。中国在巴黎和会上外交失败，美、英、法、日、意在《凡尔赛和约》中把原德国在山东所强占的一切特权全部让给日本。此奇耻大辱激怒了中国人民。5月4日，北京城内学生举行了游行示威，这一消息迅即传遍沉静闭塞的清华园。孙立人的同学闻一多连夜抄写岳飞《满江红》词，贴在饭厅门口，表示收复失地的决心。5日早晨，高等科和中等科的科长(级长)立即召开全校社团联席会议，决定成立清华学生代表团并召开全校同学大会。孙立人想起儿时在青岛所受的耻辱，积极投身运动。9日，孙立人与清华全体同学在体育馆前举行“国耻纪念会”，全体同学当场庄严宣誓：“口血未干，丹诚难泯，言犹在耳，忠岂忘心。中华民国八年五月九日，清华学校学生，从今以后，愿牺牲生命以保护中华民国人民、土地、主张，此誓。”6月3日至5日，孙立人与同学一道进城宣传，参加天安门游行，高呼“收复失地、废除二十一条”等口号。“五·四”的洗礼，使孙立人更成熟。他在实践中表现了民族主义精神。
蒋介石回国不久，就实现了当军人的愿望。1906年夏，清朝陆军部设保定陆军速成学堂，蒋介石报考，被录取为炮兵科学员。奉化到保定约两千里，蒋介石走了一个多月，一路上他耳闻目睹中国城乡人民受欺凌的生活，激发了他富国强兵的愿望。进军校后，通过学习，蒋介石在军事技术上有收获，但思想观念的发展受限制。学堂仍把忠君列为首位，法令上公然规定学员“每逢元旦及恭逢皇太后万寿”，均宜“行三跪九叩礼”，对所谓“妄论时政，私著邪说者”，一概禁止。这表明清政府办陆军学堂的教育思想，仍未跳出洋务派的“中学为体、西学为用”的范畴。蒋介石不具有民主主义思想，民族主义思想却在增长。有一次，日本军医教官上卫生课，把一块泥土放到桌子上比喻中国，说这块泥土有四亿个微生虫，就像中国的四亿人口一样。蒋介石一听这话，就马上离开座位，急步走上讲台，把那块泥土分成八块，送到日本教官面前，大声说：“日本有五千万人，是否亦像五千万微生虫，寄生在这八分之一立方英寸泥土中？”日本教官被惊得目瞪口呆，不知所措，就找总办赵理泰，要求严办蒋介石。赵理泰知道错在日本教官，便只是申斥蒋介石一番了事。