正在蒋介石追忆自己发家史的当儿，通往雪窦寺的路上，走来三个人——蒋介石的一个副官和黄埔军校骑兵营的两个代表，其中就有后来成为蒋介石得力臂膀之一，在中国人人谈虎色变的戴笠。
戴笠原名春风，学名征兰。说起他的家世、青少年时的经历，与蒋介石颇有相似之处……
闽、浙、赣交界处，有一道蜿蜒陡峭、风光秀美的仙霞岭。仙霞岭脚下，有个保安村，属浙江省江山县所辖。
1897年5月28日(夏历四月廿七)，保安村戴冠英家里，一声啼哭打破了邻舍的宁静，冠英妻蓝月喜生下了一个白胖胖的儿子，其祖父戴顺旺为其取名戴春风。
这一年，蒋介石十岁。
春风降世，给戴家带来了不尽的欢喜。他家薄有田产，一家子夫唱妇随，敬老爱幼，快快乐乐地生活着。然而，好景不长，顺旺老汉不久谢世，春风五岁时，戴冠英一病归天。整个家庭的担子一下子落在年轻的寡妇蓝月喜肩上。
由于戴家无主，便常受族人的欺负。一次，春风与小朋友玩时，发现本家的堂叔正在砍他家的竹子，倔强的春风冲上去，把他的堂叔臭骂一顿。他的堂叔恼羞成怒，便来追打他，直追到戴家门口，又骂了一顿。蓝月喜虽然知道过不在己家，但无力争斗，只好忍气吞声，一面向这个亲戚道歉，一面严责己子，盼其成才。
在严母的教诲下，戴笠从小入私塾读书，十分刻苦，十三岁，以第一名的成绩考入文溪高等小学，到江山县城读书。十七岁，又考入全省最好的学校——省立第一中学。
但由于身处逆境，与乡里、族人争气不过，他便把自己的怨气在同学们中发泄。少年的戴春风常好打抱不平，谁有了麻烦事，他都愿意出头，并且为人豪爽，手里有了钱，就请同学下饭店、吃小馆子。久而久之，竟在自己周围聚拢了一些同学，放学后一起游逛，假期则去爬山游水。后来还成立了青年会，戴春风自任会长，倡导女子不缠足，男子剪辫子，闹得不亦乐乎。
实际上，这一点与少年蒋瑞元颇为相似。瑞元少年时，常常与其祖父蒋玉表在一起，受之影响甚深，溪口有武岭山，有雪窦寺，是个旅游的好地方，常有游客到这里玩赏。但这里服务设施少，游人饮食困难。蒋玉表常以茶饭饷客，虽素不相识。亦足其茶，饱其食。瑞元受乃祖熏陶，也少有豪气。其父逝后，家里来客，其母王采玉，因妇道人家不好出席，便令瑞元作陪。瑞元必劝客至醉方休，客人不好意思多吃好菜，他就抓住客人筷子，按到好菜盘上。戴春风请同学下馆子，有时宁可赊账也在所不惜。这一共同特性，待以后二人有了一定权势时，都体现出来了：对异己派系，蒋介石常用金钱收买，对部下也以金钱奖励。戴春风则为蒋介石的金钱收买策略跑前跑后，运筹指使，对部下也动辄批下特别费若干元，以笼络人心，为己效命，这是后话。
且说戴春风考入省立一中，正该用心学习，以图进取之时，却不久就被学校开除了。
原来，那时的中学有舍监，晚上要到学生宿舍查夜。这个舍监穿着皮鞋，走楼梯时“咚咚”直响。偏偏戴春风的寝室正靠楼梯口，常常在睡梦中被脚步声惊醒。同学们敢怒不敢言，而戴春风却恨得直咬牙，决心教训教训这个舍监。
一天夜里，戴春风正在梦中酣睡。“咚咚”的脚步声又响起来，把他惊醒。他听到脚步声上了楼，走远了，便悄悄爬起身，摸出一副木哑铃，蹑手蹑脚地跑出去放在楼梯口，回来后，钻进被窝，静听动静。一会儿，舍监查完寝，黑灯瞎火地下楼，刚走到楼梯口，一脚踩在哑铃上，哑铃一轱辘，舍监顺着楼梯滚下去。当时就被摔得鼻青脸肿，捂着腰眼走了。寝室的同学被响声惊醒，都不知怎么回事。戴春风却情不自禁地大笑起来，眉飞色舞地讲起了自己的“英雄事迹”。
谁想，这下惹了大祸。第二天，校长查出是戴春风干的，一气之下，将其开除。一生的学业，就被一个恶作剧断送了。这个全省首屈一指的中学里的学生，不得不到一家豆腐店去做工。
戴春风不仅常常惹是生非，而且颇有骗的本领。他为人极要脸面，常常出手豪阔，有一个花俩。但因囊中羞涩，掏不出足够的钱来，便去骗。他在杭州与远房亲戚徐老板的儿子同回江山，船到富阳，他谎称有东西忘了带，辞别徐老板的儿子，独自上了岸。他跑回杭州，直接赶到徐老板的家里，说徐子的钱包被人偷了，困在半路，请他回来找徐老板要钱。他把谎话编得十分完全，讲得活灵活现，说在船上有流氓调戏妇女，缠着不肯放手，引起旅客围观，扭打时，徐子被撞倒，起来后才发现钱包不见了。徐老板听后十分着急，马上拿出一百元钱让戴春风捎给儿子。戴接过钱后，真是心里乐开了花，想不到这么容易就搞到这么多钱。于是，上街给母亲、妻子、儿子买了礼物，兴冲冲赶回家里。
第一次骗钱轻易得手，戴春风的胆子更大，骗术也更高明了。一次，他到华春荣的纸坊去，在桌上发现一张盖有印鉴的信笺，便偷偷拿回家里，把原有的文字裁去，只留下盖有印鉴的信纸，在空白处写了几行字，便成了一张支款的便函。他把便函拿到经销华春荣草纸的鼎丰钱店，顺利地支走一百块银洋。年终，华春荣与钱店结账时，发现是戴春风搞的鬼，便责令戴还钱，但钱早被戴花得精光，只好让他写张悔过书了事。后来，戴笠当上军统局副局长，有人密报华春荣是共产党员，他便电令戴藏宜指使特务把华春荣暗杀。1950年，戴藏宜以杀害共产党员华春荣之罪被人民政府枪毙。
此后，戴春风曾先到浙军第一师潘国纲学兵营当兵，又在宁波、上海、杭州、金华、衢州等地流浪，回乡后，又任过仙霞乡学务委员，保安乡自卫团团总，徘徊乡里，无所作为。
1926年春末夏初，戴春风在江山城里悦来客栈邂逅文溪高小同学毛人凤，时名善馀。其时，毛人凤正在黄埔军校潮州分校，请假回乡奔丧。相谈之下，毛人凤告之“革命朝气在黄埔”，并且正在招生。戴春风闻之，大受鼓舞，想自己十三岁时，在作文《试各言尔志》的题下曾出笔惊人，写下“希圣希贤希豪杰”，备受老师称赞。而今，年已三十(时人以虚岁计年)，寸功未立，长此以往，是何结局，不如就去报考黄埔，以求进取。他背着母亲，做好了准备，行前的晚上，对比自己大两岁的妻子毛秀丛谈了自己的抱负：“家庭夫妇之间，别离当然没有团聚好。可是为了追求一种远大的理想，开创一桩伟大的事业，就不能不有别离的时候。短暂的别离，要比长期厮守有意义。真正的孝道，要以事业的成就来报答亲恩，光耀门庭。”他的妻子毛秀丛是个典型的农家妇女，听不懂这些大道理，却晓得夫唱妇随。知道丈夫要远行了，噙着泪水为他收拾东西，送他出门，并把一只金簪送给他，以备旅费不足时使用。
戴春风到广州后，决心一改以前混世的态度，踏踏实实求进取。为了表示要痛改前非，他把名字改为戴笠，字雨农。取《风土记》“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车揖，我步行，君骑马，他日相逢君当下”之意，表示要干一番大事业，而不以贵贱论交情。
1926年9月，戴笠考入黄埔军校第六期，分到入伍生部第一团十七连。
这时，北伐军正顺利进军，统一战线内部国共关系已日趋紧张。北伐军攻到武汉，蒋介石密派胡靖安，陈超回广州，联络军校学生，为反共预做准备。戴笠入校后，即一改往日之争强出头之性格，默默读书，默默操练，人目之为“乡巴佬”。实际上这正是他高明的地方：他暗暗把军校作为晋身的起点。但当时形势复杂，难辨前途，故只好缄默其口，暗中，却对各方面动向密切关注。特别是对同学中有左倾思想，类似共产党言行者，更是窥察其详，并有记录。俟“四·一二”政变发生，开始全面清党，戴笠所在连的二十多名共产党员因戴笠之报告，全被肃清。从此，戴笠开始活跃起来，重新施展他的辩才，口才，投入到各种活动中，并被举为国民党营党部委员。
这时，北伐军继续挺进，控制长江下游各省，转向中原挺进。为适应平原地区作战，蒋介石电令黄埔军校校本部从第六期学生中挑选三百人，组成骑兵营，听候调用，戴笠亦在其中。
蒋介石下野时，骑兵营已开到苏州，其去向无人过问，军饷也无人再管，请示广州黄埔军校本部，也不得要领。于是，营长决定派戴笠等二人去溪口，代表骑兵营当面向身为总司令和黄埔军校校长的蒋介石当面请示。
这一年，蒋介石四十岁，戴笠三十岁。