蒋介石(1887—1975年)出生晚于孙中山二十一年、廖仲恺十年、胡汉民八年、汪精卫四年。孙中山已开始结交会党，论救国之策，蒋介石还没出世；孙中山创立兴中会开始领导革命斗争时，他还是一个顽童，经常把母亲王采玉气得落泪。蒋介石加入同盟会是1908年。同盟会才成立三年，时间不算长，伹已经发动萍(乡)、浏(阳)、醴(陵)起义、黄冈起义、惠州七女湖起义、安庆起义、绍兴起义、钦州起义、镇南关之役等一系列革命武装斗争。当时他正在清政府设于日本的振武学校学习，入会后做事不多，仅在学生中一般联络宣传。胡、廖、汪参加孙中山领导的革命活动和加入同盟会虽比蒋介石早不了太久，却一开始就是组织中的领导骨干。可见，其资历、地位差一个不小的层级。
蒋介石也有值得夸耀的历史，不妨举上几例：
辛亥革命爆发时，他正在日本新县高田野炮兵第十三联队实习，为士官候补生。入盟介绍人陈其美在上海任中部同盟会庶务部长，准备策应武昌首义，在上海发动起义。蒋介石接到了陈其美催促回国参加革命的急电。他向师团长长冈外史请假，长冈说：“你们这些留学生是清政府陆军部委托我们管理的，没有清政府的许可，你们不能擅自归国。”向清政府请假将是什么结果?他很清楚，绝不能做，于是去找联队长飞松宽吾请假。联队长准假了，可是他的权限很小，最多只能有准四十八小时假的权力。他对蒋介石说：“如果人在四十八小时内不归队，就要被当做逃兵，宪兵就要缉查你!”蒋介石充分利用这四十八小时，和张群、陈星枢一起，从高田乘火车到东京，向同盟会浙江省支部领到回国的路费，脱掉军装，换上日本和服，以避开日本宪兵的缉查。为了留下清白的记录，他们把自己的军服和军刀从东京用邮包寄回高田野炮兵联队，然后，登上归国的船。为此，他被开除学籍。他是为了参加革命受处分，很值得。回国后，立即去见陈其美。上海和杭州正计划发动起义。陈其美交给他三千元钱和百名先锋敢死队，命他带去杭州参加起义。他把敢死队分成五个小队，枪支不够，每队只有十支手枪，其余的用土炸弹。11月4日深夜，他接到起义军司令部的命令，率先锋敢死队，由望江门进城，攻打浙江巡抚衙门。敢死队员个个奋不顾身，直冲巡抚大堂。清兵投降，巡抚曾韫被活捉。次日，起义军占领杭州。蒋介石回到上海，陈其美当上沪军都督，蒋介石任二师(师长黄郛)第五团团长。
蒋介石刚刚露点头，就在1912年1月14日受陈其美之命，暗杀了光复会的创建者和领导人陶成章。陶成章长期在苏、浙、皖、闽、赣发动革命，名望颇高，浙江军政府成立后，被选为省参议会议员，浙江革命党人并有拥戴其为浙江都督之议。有人以陶与孙中山不睦为杀陶行为辩护，完全不能成立。陈其美之所以下此毒手，纯粹出于独占江浙的野心，而视陶为政敌之故。此事引起革命党人一致愤慨和反对，浙江都督府悬赏缉拿凶手。孙中山指示陈其美定要缉拿凶手归案。陈其美以令蒋介石出国深造为名，使之逃遁日本，此后数年无声无息。中华革命党成立后，蒋介石跟着陈其美追随孙中山活动，也没轰动起来。
蒋介石的优长在军事。孙中山身边缺乏军事人才，护法期间，受西南军阀排挤，认识到南北军阀是“一丘之貉”，想组织自己的军队。他曾以八千人编成“援闽粤军”，后发展为两个军。其总司令陈炯明，参谋长邓仲元，第二军军长许崇智，都是孙中山寄以希望的将领。蒋介石曾任二支队司令、二军参谋长、二军前敌总指挥。孙中山、陈炯明、邓仲元、许崇智对他都很器重。但蒋介石一直对粤军中职务持消极和自由主义态度，任意辞职或不辞而别，往往要陈炯明乃至孙中山劝请。蒋介石不一定听劝，反而抱怨受人排挤，是“为他人做嫁衣裳”。但他对孙中山不这样说，而说辞职之由是陈炯明纵容部下诋毁孙先生。嘴上这样说，可行动上，不论孙中山如何难，如何急需要人，催促他到军中做事，都请不动他。他只顾出入上海交易所，或游览山水名胜；不时往军中写信建议，指手画脚一番。
然而，关键时刻，蒋介石居然来到孙中山身边。1922年6月16日凌晨3时，陈炯明叛变，炮轰广州的孙中山总统府。孙中山在黑夜中，冲出叛军的枪林弹雨，登上楚豫舰，召集各舰长，议决讨伐叛军之计；23日迁永丰舰，讨伐叛军；6月18日，孙中山发急电给蒋介石：“事紧急，盼速来。”过了几天，6月25日，蒋介石从上海启程赴广州，29日登上永丰舰，至8月9日，共四十天，不离孙中山左右，与孙中山患难与共，并临危受命，任海上指挥全权，参与对叛军作战，护侍孙中山。8月9日，蒋与汪精卫等陪同孙中山离开广州，经香港转上海。
事后，蒋介石写《孙大总统广州蒙难记》，怒斥陈炯明“必欲置其十余年父事师事之长上于死地”的伤天害理行为。在斥责怒骂之字里行间，表白他对孙中山的忠心。
这件事给孙中山的印象蛮好。孙中山在《孙大总统广州蒙难记》序中说：
陈逆之变，介石赴难来粤，入舰日侍予侧，而筹策多中，乐与予及海军将士共死生，兹纪殆为实录。
随后，孙中山将入闽各军改编为东路讨贼军，任命蒋介石为总司令部参谋长。
当然，蒋介石不会放过对这段历史的宣扬和夸耀。直到后来在庐山训练时，还用它启发部下要忠于领袖。其中有这样一段话：
我自从跟随国父革命以来，无时无地，不抱着与国父同生死的决心。这种对上官的一片赤忱，始终如一。民国十一年六月十六日，国父被陈炯明谋叛，迫登永丰军舰，那时我远在上海，听到国父蒙难的消息，自己觉得领袖统帅蒙难被困，是我部下最大的耻辱；如果我们是有良心血性的部下，至少都要与领袖上官去同生死；所以我在二十三日就到了广州，终能平安寻着国父，登永丰舰来和敌人奋斗；前后有五十余日，最后终能达到死中求生的目的。
《蒋介石传》的作者董显光，对这件事在孙中山心目中的地位和在蒋介石一生中的影响估价很高，他说：
在这炮舰上和国父相处的时日，划成蒋总统生涯的转捩点。在过去十年间，他曾为革命作重要的、却不很显著的表演。国父在许久以前也重视这位青年属员的才干；但惟有在患难相处的时日中，更使国父自觉前此还未能充分认识这位矢忠而富有训练的军人所具的才能，与其所作实际的判断。从此以后，蒋总统在革命集团中的地位较从前远为重要。他以流星的速度而兴起，不仅使其自身成为中国的主要人物，并以其声誉传遍于全球。
不论如何，在孙中山蒙难时，登上永丰舰与之同生死，共患难，是功劳，也是资本。
然而，即使此事之后，直至孙中山逝世的1925年，蒋介石在国民党中的地位和威望，仍远不及汪精卫、廖仲恺、胡汉民及其他领导人。
应当说，陈炯明事件之后，孙中山不只更信任而且更需要蒋介石。陈炯明叛变同一年的2月23日，邓仲元被陈炯明指使刺客暗杀，孙中山可以倚重的军事将领益少。而且孙中山着手改组国民党，消灭陈炯明、重建广东根据地，军事上要有人策划，孙中山和汪精卫、廖仲恺等一再要求蒋介石到上海工作。孙中山在一封致蒋介石信中说；“日来变局愈速，非兄来沪同谋不可。”恳切到这种程度，也没感动蒋介石，他不是去游山玩水，就是抱病不归。如果蒋介石当真不想过问政事，倒也好理解，偏偏千呼百唤不出来的同时，不断写信提各种建议，军事的，党的，表现他有见解，有计谋，给人一种待价而沽的感觉。孙中山既不给他党政重要权力，又不让他在军事上担任独当一面的责任，而以高级参谋用之。10月18日，组建讨贼军，以许崇智为东路总司令，蒋介石为参谋长，讨伐陈炯明。1923年3月2日，在广州成立大元帅大本营(大元帅府)，任蒋介石为行营参谋长。很显然，孙中山了解蒋介石的优长，也掌握他的弱点和他在党中、军中的威信程度。不管蒋介石领袖欲多么强烈，还是无法超越实际去抬高他的地位。
在革命利益能够结合时候，或不违背革命利益的时候，孙中山尽量满足蒋介石的个人要求。蒋介石早就有赴俄考察，了解其胜利原因的愿望。孙中山在苏俄和中共帮助下改组中国国民党时，决定派代表团赴俄考察，蒋介石得到消息，要求前往，否则“只有消极独善，以求自全。”孙中山应允，由国民党人蒋介石、王登云、沈定一和共产党人张太雷，组成“孙逸仙博士代表团”，于1923年8月至同年11月，在苏俄考察政治、党务和军事。孙中山准备用蒋介石主办军校。
创办军校是蒋介石的一项功劳。1924年1月24日，中国国民党第一次全国代表大会正在进行，孙中山委派蒋介石为陆军军官学校筹备委员会委员长，邓演达、王柏龄等七人为筹备委员。该校校址设在广州黄埔岛上。1924年6月16日，黄埔军校建立，孙中山任总理，蒋介石任校长，廖仲恺任党代表。黄埔建军是一项重要任务，是国民党建立自己军队的开始，黄埔军校是国民革命军的摇篮。
蒋介石不满意的，也是蒋介石和汪精卫等差着一个等级的，是他在党政中枢机构没有地位。国民党第一次全国代表大会代表一百六十五人，其中有指派的，有推选的，蒋介石非代表；大会选出中央执行委员会委员二十四人，胡汉民、汪精卫、张静江、廖仲恺、李烈钧、居正、戴季陶等均在其中，蒋介石不仅不是中央委员，连候补委员也不是。中央党政部长级及其以上职务他都不沾边。仅在国民党中央的军事委员会成立时，蒋介石任九委员之一。该时军委会是中央党部下面一个部委级机构。为此，蒋介石离开广州，不筹办军校的事，并以筹办军校要挟孙中山，给孙中山信函中，表白陈炯明叛变时，与之同生死共患难之功劳，明显流露出对孙中山没重用他、并实行联俄联共政策的不满。孙中山不会忘记永丰舰上那段历史、而且向来以宽厚、诚恳态度和蒋介石相处，不介意他的此类举动。蒋介石不归，一面由廖仲恺代理蒋介石委员之职，主持军校筹备工作的进行；一面，不断函电、派人请蒋介石回广东上任。军校筹办就绪，投考学生已集中千余人于广州，招考新生工作就要开始了，蒋介石还无踪影。3月18日，廖仲恺电国民党上海执行部胡汉民，请转蒋介石，要他立即答复，是否回粤。很显然，如果实在不上任，只得另做安排了。蒋介石看到再如此下去将断绝后路，立即电复“必来粤”。4月26日蒋介石到黄埔军校办公，5月3日，孙中山正式任命他为黄埔军校校长。6月16日军校正式开学。孙中山对蒋介石够得上仁至义尽，但蒋介石的表演已非一日，且越来越露骨，孙中山不会不察觉其内心世界的秘密。孙中山向来主张国民党要注意党德，不要谋求做大官，发大财；而要立志牺牲，做大事。所以孙中山始终在使用“恩人”蒋介石时掌握分寸，以党的利益为原则。到孙中山去世时，蒋介石仅是国民党中央下属军事委员会的委员之一；其工作情绪稳定下来才为时不到一年。